Momçilgrad?ın tarihi yerleşim yeri olarak Orta asırlara kadar uzanmaktadır. Kasaba 19. asrın ikinci yarısına ait Osmanlı İmparatorluğu kütüklerinde yer almaktadır. Momçilgradın eski adı Mestanlı?dır. Mestanlı adı hakkında birkaç efsane vardır. Onlardan biri bura insanlarını koruyan Mestaniye isimli gayet güzel bir kız hakkında, diğeri de vadide dükkan açıp insanlara tuz, aba, silah vs. satan Mestan?dır.
Kasaba hakkında ilk yazıyı fransız seyahatçısı Ogüst Vinekel?den okuyoruz: ?? Kaza merkezi Mestanlı, diğer adıyla Sultan Yeri, 1847 yılına kadar Gümülcineye bağlı imiş. Şimdi o Plovdiv ( Filibe) sancağının bir parçasıdır. Kaza merkezi olan bu köy 25 m. yükseklikteki dağın eteklerinde bulunan küçük bir ovaya yerleşiktir. 300-400 evden oluşan bu köyde müslüman ve bulgarlar yaşamakta ve oldukça iyi bakımlı birçok han bulunmaktadır.??
Balkan savaşları kasabanın mukadderatını belirlemiştir. 4 Kasım 1912 tarihinden itibaren kasaba tamamen Bulgaristan devletine bağlanmıştır. Birinci Dünya savaşından sonra tüm Gümülcine Sancağı Gümülcine ili adı altında Bulgaristana ilhak edilmiştir.
1920 yılındaki yeni idari düzenleme uyarınca Doüu Rodopların büyük bir kısmını kapsayan Mestanlı sancağı kurulmuştur. Bu sancağa Mestanlı, Eğri dere, Koşukavak, Orta köy ve 1925 yılında katılan Kırcali kazaları dahildir.1934 yılında Momçilgrad adını alan kasaba öncelikle pazar yeri olarak gelişmeye devam ediyor.
İlk şehirleşme planı 1927 yılında yapılmıştır. O zaman kasaba merkezinde iki dikey sokak teşekkül etmiştir. Onlardan biri Kırcali-Makaza sokağı, diğeri de tren garına giden sokaktır. Kasabaya 1936 yılında elektrik getirilmiş, ilk su tesisatı ise 1930 yılında inşa edilmiştir. Rakovski-Haskovo-Mestanlı tiren yolunun kurulması kasabada ticaretin hızla gelişmesini teşvik etmiştir. İlk tiren 4.12.1932 tarihinde gelmiştir. Böylece kasaba önemli ticaret merkezi ve Orta Bulgaristan ile Rodop bölgesi arasında yol kavşağı olarak gelişmeye başlamıştır.
Dünyevi, manevi ve kültürel hayat ihtiyaçları birçok kültür ve eğitim kurumlarının açılmasına zorunlu kılmıştır. 1922 yılında Mestanlı ilk özel okul binası kurulmuştur. 1926 yılında Nov jivot Okuma Yurdu, 1934 yılında ise yeni inşa edilen ilkokul binası açılmıştır. 1938/1939 yılında Sv. Tsar Boris I Kilisesi inşa edilmiştir.
Mestanlı Sancağı 1934 yılına kadar faaliyet göstermiş ve bu tari
Hten sonra yeni kurulan Stara Zagora İline dahil olunmuş, ancak bundan sonra da Momçilgrad kaza statüsünü korumuştur. Daha sonra Kırcali sancağına dahil olunan kasaba uzun yıllar yerleşim yeri merkezi, 1987 yılından beri ise ilçe merkezidir.
09.09.1944 yılından sonraki ekonomik ve sosyopolitik değişiklikler yerli ahalinin hayatını etkilemiştir. Bir taraftan, mülkiyeti devletleştirme sonucunda Türkiye Cumhuriyetine göç yoğunlaşmış, 60 ve 70 yıllarına kadar devam etmiş. Diğer taraftan, 1957 yılında tarım kooperatiflerinin kurulması ile bölge ahalisinin geçimini sağlayan tütüncülük gelişmiştir.
Bu gün Momçilgrad çağdaş ilçe merkezi olarak gelişmekte, bölgede bulunan zengin kültürel, tarihi ve doğal eserler yurt içinden ve dünyadan turist ve ziyaretçi celpetmektedir.